La Porta Bertosa se compose de trois ouvertures : deux entrées secondaires de part et d'autre de la porte principale sont entourées d'un majestueux fronton. Aujourd'hui, il est fortifié et dominé par la tour de San Giovanni, restaurée par le pape Jean XXIII, qui y résida pendant les dernières années de son règne papal, et est le bastion sud-ouest de l'ancien mur de Léonine. L'âge de sa construction est assez controversé, et il remonte probablement au retour des papes d'Avignon, à la fin du XIVe siècle lorsque les papes revinrent d'Avignon à Rome avec une suite nombreuse et résidèrent définitivement au Vatican.