Salah satu gerbang bersejarah San Gimignano yang terkenal karena terletak di pusat bersejarah kota dan menghubungkan Via utama San Giovanni dengan Piazza della Castrina. Ini adalah gerbang yang sangat tua, berasal dari abad kesepuluh M. Gerbang tersebut berbentuk lengkungan melingkar terbuka yang terbuat dari batu di atasnya dengan balkon tertutup yang ditopang oleh serangkaian lengkungan gantung kecil. Gerbang ini dikelilingi oleh sekelompok bangunan arkeologi, termasuk menara bersejarah dan gereja. Terdapat banyak toko, restoran, dan fasilitas pelayanan serta hiburan lainnya yang tersebar di seluruh Gate Square.