विंटर पार्क में रोलिंस कॉलेज के परिसर में स्थित, रोलिंस आर्ट संग्रहालय ऑरलैंडो का एकमात्र शिक्षण संग्रहालय है, जो 5,700 से अधिक ऐतिहासिक और समकालीन वस्तुओं का एक व्यापक स्थायी संग्रह प्रदर्शित करता है, और कई अस्थायी प्रदर्शनियों की मेजबानी करता है। इसके अधिकांश संग्रह में कला के द्वि-आयामी कार्य शामिल हैं, जिनमें चौदहवीं शताब्दी से इक्कीसवीं शताब्दी तक की 700 से अधिक पेंटिंग और कागज पर 2,000 से अधिक कार्य, जैसे प्रिंट, चित्र और तस्वीरें शामिल हैं। इसमें यह भी शामिल है कला के त्रि-आयामी कार्य, जैसे मूर्तियां और पुरातात्विक कलाकृतियाँ।