तेलिन में पूर्व केजीबी (राज्य सुरक्षा समिति) का मुख्यालय पुराने शहर के केंद्र में स्थित है। यह इमारत लंबे समय से एस्टोनिया में पूर्व सोवियत उत्पीड़न का प्रतीक रही है, क्योंकि हजारों एस्टोनियाई लोगों के लिए पीड़ा का मार्ग यहीं से शुरू हुआ था। 1941 में, एस्टोनियाई सोवियत सोशलिस्ट रिपब्लिक (ईएसएसआर) के कमिश्नरी ने इमारत के तहखाने में जेल की कोठरियां स्थापित कीं, जहां राज्य के संदिग्ध दुश्मनों को गोली मारने या साइबेरिया में श्रमिक शिविरों में भेजे जाने से पहले कैद किया जाता था और पूछताछ की जाती थी। तहखाने की खिड़कियों का उद्देश्य पूछताछ और यातना की आवाज़ को दबाना था; हालाँकि डिटेंशन सेंटर का इस्तेमाल 1950 तक किया जाता था, लेकिन दीवारों के बीच की गई हरकतें आज भी यादों में ताज़ा हैं।