Le Chicago National Theatre est un théâtre historique, construit en 1921. De 1925 à 1945, ce théâtre a connu un boom, le Chicago Theatre étant l'institution cinématographique dominante de la région. Aujourd'hui, Madison Square possède et exploite le Chicago Theatre en tant que lieu d'arts du spectacle diversifié, proposant des pièces de théâtre, de la magie, de la comédie, de la danse, des séminaires sportifs et des concerts folkloriques. Vous pouvez acheter des billets pour voir l'un de ces spectacles ou faire une visite du théâtre, qui a un design classique.