يُترجم اسم مدينة إسكي شهر أو إسكي شهير حرفياً إلى "مدينة قديمة"، فقد أثبتت الحفريات التي أجريت فيها أن تاريخها يعود إلى 3000 قبل الميلاد أو قبل ذلك، ولكن على الرغم من ذلك، فإن المدينة نشطة وحيوية ومكتظة بالطلاب الشباب من الجامعتين المحليتين الرئيسيتين، كما أنها تمتاز بطابع المدن الأوروبية، ولا سيما على ضفتي نهر بورسوك، فقد كانت أوروبا بمثابة مصدر إلهام لتطور المدينة بعد أن استقر فيها الآلاف من المهاجرين من شبه جزيرة القرم والبلقان في القرن التاسع عشر، وتنعكس هذه التأثيرات الغربية أولاً وقبل كل شيء على العقلية المحلية، ولكن أيضاً على مطبخ المدينة وثقافتها وتقاليدها المثيرة للاهتمام. وتحتوي المدينة اليوم على منازل خشبية قديمة يبلغ عمرها مئات السنين، وقد تم ترميم العديد منها مؤخراً، مما جعل المنطقة وجهة سياحية شهيرة، وتُستخدم بعض المباني الآن كفنادق ومطاعم ومتاحف، وهي من أفضل الأمثلة للهندسة المعمارية المحلية في الفترة العثمانية.