مسرح شيكاغو الوطني، هو مسرح تاريخي، بني عام 1921. ومر هذا المسرح بفترة ازدهار، منذ عام 1925، وإلى 1945، فكان مسرح شيكاغو مؤسسة المسرح السينمائي المهيمنة في المنطقة. وحاليًا، تمتلك ماديسون سكوير مسرح شيكاغو، وتديره كمكان يحتضن الفنون المسرحية المتنوعة، فتعرض فيه المسرحيات، وعروض السحر، والكوميديا، والرقص، وندوات رياضية، وحفلات موسيقية شعبية. فيمكنك أن تشتري التذاكر، لمشاهدة أحد هذه العروض، أو أخذ جولة في المسرح، ذو التصميم الكلاسيكي الخلاب.